Согласно древней легенде, во времена правления Дионисия I в Сиракузах всех, кто не повиновался воле тирана, бросали в горную пещеру. Там же в пещере их и пытали, а безжалостный Дионисий не только подслушивал разговоры заключенных через узкое отверстие в гроте, но и наслаждался криками во время пыток. Говорят, эта забава была одной из любимых жестокого правителя Сиракуз, за что пещера и получила свое название «Ухо Дионисия».

Однако, если верить историкам, вряд ли Дионисий мог заключать в пещеру кого бы то ни было, ведь тиран жил задолго до образования пещеры. Между годами его правления и временем образования искусственного грота прошло как минимум пару веков, а значит и легенда – всего лишь плод фантазии жителей Сиракуз.

Многие историки утверждают, что имя древней пещере подарил в XVII веке великий итальянский живописец Микеланджело да Караваджо. После того, как он побывал в пещере по приглашению местного историка и археолога Винченцо Мирабеллы, и был поражен ее невероятной акустикой, он сравнил ее с ухом Дионисия, который был известен отменным слухом.

О фантастической акустике грота писали и другие выдающиеся личности, такие как итальянский аристократ путешественник Пьетро делла Валле и французский живописец Жан-Пьер Уэль, сделавший немало зарисовок уникальной пещеры в Сиракузах. Описывал ее красоту и французский писатель Ги де Мопассан в своих путевых заметках. Там же, ссылаясь на ученых своего времени, он писал о возможных примитивных театральных представлениях в пещере «Ухо Дионисия».

В действительности древняя пещера длиной 65 метров и высотой 23 метра была изначально предназначена для хранения воды. Впоследствии землетрясение почти разрушило грот, и он потерял свое значение. Долгое время пещера оставалась заброшенной, пока ее не обнаружила группа местных археологов. Слава об уникальной форме пещеры в виде английской буквы S и потрясающей акустике быстро разлетелась не только по городам Италии, но и за пределами страны. Сегодня пещера «Ухо Дионисия» считается одной из главных и самых посещаемых туристами достопримечательностей Сиракуз.